Блекджекът, познат също и като vingt-et-un или двадесет и едно, е една от най-популярните игри в казината. Играта има френски произход. Много от популярността ѝ се дължи на комбинацията от шанс и мислене, както и на умението на някои играчи да броят картите и въз основа на това да правят печеливши залози.
Залаганията при игрите на карти се предполага, че е започнало някъде около 1440 година в Германия, след като Йохан Гутенберг напечатва първата колода. Въпреки, че е доста неясно, Блекджекът се смята, че произхожда от много от първите игри с карти, създадени по това време.Бакарата се появява около 1490 година в Италия и е последвана от играта Седем и половина. Изглежда, че при втората игра играчът автоматично губел, когато е превишавал желаното число.Около 1570 година в Испания игра, наречена Едно и тридесет е играна за първи път. В допълнение се знае, че дукът на Уелингтън, мракиза на Куйнсбъри и премиера Дизраели са играели на игра, наречена Куинс (петнадесет), която е била популярна между 1827 и 1844.
Въпреки, че все още се дискутира по въпроса, играта Блекджек най-вероятно е произлезла от френските казина около 1700 година, където се е наричала „vingt-et-un” („Двадесет и едно”). Произходът на тази игра в САЩ може да бъде проследен след 1800 г. Името Блекджек е дадено на играта, защото ако играчът имал Вале Пика и Асо Пика за първи две карти, играчът е бил възнаграждаван допълнително.Хазарта и казината стават нелегални в западните щати между 1850 и 1910 година. През този период Невада прави оперирането на хазартна игра престъпление, но в началото на 40те чрез релегализация, Невада разрешава хазартните и казино игри. В момента Блекджек е една от основните игри, предлагана на играчите.
Първите документирани опити да се приложи математиката към играта на Блекджек са от 1953 година и кулуминират през 1956 с публикуването на книга – Роджър Балдуин публикува в журнала на Американската статистическа асоциация статия, озаглавена „Оптималната стратегия за Блекджек”. Тези пионери използвали калкулатори, вероятности и статистика за да намалят до минимум предимствотон а дилъра. Въпреки, че заглавието на документа е „оптимална стратегия”, тя всъщност не е била перфектната стратегия, тъй като те са имали нужда от компютъра, за да рафинират системата си.Професор Едуард Торп продължава започнатото от Балдуин и компания. През 1962 Торп прецизира тяхната основна стратегия и създава първите техники за броене на карти. Той публикува резултатите си в „Да победим дилъра”, книга, която става толкова популярна, че за една седмица през 1963 година тя е била в листа на бестселърите на Ню Йорк Таймс. Книгата също така изплашва казината до смърт.Казината са дотолкова засегнати от „Да победим дилъра”, че започват да променят правилата на играта, за да направят печалбите по-трудни. Това не продължава дълго, тъй като хората протестират, отказвайки да играят на новия псевдо-Блекджек. Неблагоприятните правила всъщност генерират загуби за казината. Разбира се, да не правят пари е грях за казината, така че те бързо връщат оригиналните правила. Тъй като методът на Торп „Тен-Каунт” не е лесен за овладяване, а и много хора не го разбират, казината правят удар с новозавоюваната популярност на играта, благодарение на книгата на Торп и вниманието на медиите. Блекджек игра на маса номер 1 през 60-те, 70-те и 80-те.
Служителят на IBM, Джулиан Браун, е друг човек, допринесъл много за историята на Блекджек. Хиляди редове компютърен код, написани от него, и часове Блекджек симулации на мейнфрейм машините на IBM са основата на „Основната стратегия” и няколко системи за броене на карти. Неговите заключения са използвани в второто издание на „Да победим дилъра” и по-късно в книгата на Лауренс Ривърс „Да играем Блекджек като бизнес” (1977).